"Amor Cuesta Arriba" es una comedia romántica que cuenta la historia de Pablo, un joven solitario que pasa desapercibido por las chicas y mantiene vivo el recuerdo de su amor platónico de la adolescencia, Daniela. Una noche es arrastrado por su mejor amigo a la fiesta de reencuentro del colegio y se topa con ella, luego de 15 años sin verla. Al poco tiempo descubre que su mujer idealizada se ha convertido en una "chica mala", pero esto no frena su deseo de querer conquistarla.